| Besetzung |
| George Clooney als Odysseus Everett McGill. Er entspricht Odysseus (Ulysses) in der Odyssee. Seine Gesangsstimme wird von Dan Tyminski synchronisiert. |
| John Turturro als Pete. (Sein Nachname wird im Film nie genannt.) Zusammen mit Delmar verkörpert Pete die Soldaten des Odysseus, die mit ihm von Troja nach Ithaka wandern und nach Hause zurückkehren wollen. Sein Gesang wird von Harley Allen synchronisiert. |
| Tim Blake Nelson als Delmar O'Donnell. Nelson singt bei "In the Jailhouse Now" seinen eigenen Gesang, wird aber ansonsten von Pat Enright synchronisiert. |
| Chris Thomas King als Tommy Johnson, ein erfahrener Bluesmusiker. Er teilt seinen Namen und seine Geschichte mit Tommy Johnson, einem Bluesmusiker, der seine Seele an der Kreuzung an den Teufel verkauft haben soll (was auch Robert Johnson zugeschrieben wird) . |
| John Goodman als Daniel "Big Dan" Teague, ein einäugiger Straßenräuber und Ku-Klux-Klan-Mitglied, der sich als Bibelverkäufer ausgibt. Er entspricht dem Zyklopen Polyphemus aus der Odyssee . |
Holly Hunter als Penny Wharvey-McGill, Everetts Ex-Frau. Sie entspricht Penelope in der Odyssee.
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Charles Durning als Menelaus "Pappy" O'Daniel, der Gouverneur von Mississippi. Die Figur basiert auf dem texanischen Gouverneur W. Lee "Pappy" O'Daniel Er hat den gleichen Namen wie Menelaus, eine Figur aus der Odyssee, entspricht aber dem Zeus aus der Erzählung
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Daniel von Bargen als Sheriff Cooley, ein skrupelloser Sheriff vom Land, der das Trio während des gesamten Films verfolgt. Er entspricht Poseidon in der Odyssee und wurde mit Boss Godfrey in Cool Hand Luke verglichen
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| Wayne Duvall als Homer Stokes, ein Gouverneurskandidat und Anführer eines Ku-Klux-Klan-Mobs. Sein Gesang wird von Ralph Stanley synchronisiert. |
Ray McKinnon als Vernon T. Waldrip. Er entspricht den Freiern der Penelope in der Odyssee
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| Frank Collison als Washington Bartholomew "Wash" Hogwallop, Petes Cousin. |
| Michael Badalucco als Baby Face Nelson. |
Stephen Root als Mr. Lund, ein blinder Radiosendermanager. Er korrespondiert mit Homer.
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Lee Weaver als der blinde Seher, der den Ausgang des Abenteuers des Trios genau vorhersagt. Er entspricht Tiresias in der Odyssee.
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| Mia Tate, Musetta Vander und Christy Taylor als die drei "Sirenen". Ihre Gesangsstimmen werden von Emmylou Harris, Alison Krauss und Gillian Welch synchronisiert. |