Im Jahr 2012 ist Donny ein 42-jähriger Faulpelz, der all sein Geld bereits wieder auf den Kopf gehauen hat. Er trinkt ständig Bier und verbringt seine Zeit gerne in einem Stripclub mit seinen Freundinnen, der Stripperin Champale und deren Tochter Brie. Donnys Sohn verweigert immer noch den Kontakt zu seinem Vater und hat all seinen Bekannten erzählt, dass seine Eltern bei einer Explosion ums Leben gekommen sind, als er noch ein Kind war. Er hat seinen Namen in Todd Peterson geändert und ist inzwischen ein erfolgreicher Geschäftsmann, der kurz vor der Hochzeit mit seiner Freundin Jamie steht.
Donnys Rechtsanwalt teilt ihm mit, dass er durch seinen verschwenderischen Lebensstil 43.000 Dollar Steuerschulden hat und ihm drei Jahre Haft drohen, sollte er das Geld nicht bis Ende der Woche zurückzahlen. Daraufhin setzt Donny seine letzten zwanzig Dollar auf den Sieg des schwer übergewichtigen Athleten Tubby Tuke bei einem anstehenden Marathon. Er merkt jedoch schnell, dass er noch einen anderen Plan braucht und wendet sich an den Fernsehproduzenten Randall Morgan, der für Donny in seiner kurzen Phase der Berühmtheit mehrere Shows produziert hat. Dieser bietet ihm 50.000 Dollar, wenn er ein Wiedersehen zwischen seinem Sohn Han Solo und Ms. McGarricle im Frauengefängnis organisieren kann.
Todd steht kurz vor der Hochzeit im Hause seines Chefs, Steve Spirou, auf Cape Cod. Donny kreuzt nach Jahren der Kontaktlosigkeit auf Cape Cod auf und versucht, Todd zur Teilnahme an dem Wiedersehen zu überreden. Da Todd seinen Freunden und den Eltern von Jamie bereits erzählt hatte, dass seine Eltern tot seien, stellt er Donny als einen alten Freund vor. Donny macht sich durch seine unkonventionelle und lockere Art bei allen schnell beliebt und wird von Todds Freund Phil sogar zur Rolle des Trauzeugen überredet. Donny versucht immer noch, Todd zum Besuch im Gefängnis zu bewegen, verschweigt aber, dass der Besuch für Morgans Fernsehshow gefilmt würde. Todd lehnt ab und regt sich immer mehr über die Unreife seines Vaters auf. Donny zeigt Reue und sagt, dass er damals selbst noch ein Kind war und nicht wusste „wie man ein Vater ist“. Als er später mitbekommt, wie Jamie Todd anschreit, ermutigt er Todd dazu, sich nicht immer alles gefallen zu lassen und sich angemessen zu verteidigen. Todd nimmt den Rat an und provoziert am folgenden Tag bei der Hochzeitsprobe in der Kirche eine Schlägerei mit dem rüstigen Priester. Donny muss Todd retten und schlägt den Priester mit einer Flasche bewusstlos.
Später begleitet Donny Todd und seine anderen Freunde zu dem Junggesellenabschied, der sich als ein von Phil organisierter Besuch in einem Spa entpuppt.
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