Der junge Student Gatsby Welles studiert am Yardley College im US-Bundesstaat New York und ist Sohn wohlhabender Eltern. Gatsby hasst sein College, bleibt aber dort, um bei seiner naiven Freundin Ashleigh zu sein. Als Ashleigh die Chance bekommt, den bekannten Filmemacher Roland Pollard für ihre College-Zeitung zu interviewen, reisen sie und Gatsby nach New York City. Gatsby plant dabei viele romantische Besuche und möchte seiner Freundin Manhattan zeigen. Er und Ashleigh kommen in einem gehobenen Hotel an, wo das Interview stattfinden soll. Als Ashleigh sich mit Pollard trifft, ist dieser von ihrem guten Aussehen angetan und lädt sie zu einer privaten Vorführung seines neuen Films ein.
Gatsby begegnet zufällig einem alten Schulkameraden, der an einem eigenen Filmprojekt arbeitet. Er bittet Gatsby darum, eine kleine Rolle in einer Kussszene zu übernehmen. Gatsby ist überrascht, als sich herausstellt, dass es sich bei seiner Kusspartnerin um Shannon handelt, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin Amy. Während des Drehs beginnt es zu regnen.
Gatsby versucht, Ashleigh auf ihrem Handy anzurufen, um sie später zu treffen, ist aber verstimmt, als Pollard, dessen Drehbuchautor und einer der Film-Stars Ashleigh weiterhin beschäftigen. Ashleighs Interview dauert bis weit in den Nachmittag hinein. In der Zwischenzeit trifft Gatsby später zufällig wieder auf Shannon, als beide in einem anderen Teil der Stadt dasselbe Taxi nehmen. Sie erzählt ihm, dass sie in ihn verknallt war und sie weigert sich, ihn von seiner Freundin sprechen zu hören. Seine romantischen Pläne für das Wochenende, dies weiter mit Ashleigh zu verbringen, scheinen sich nun weiter zu verzögern. Er ruft erneut Ashleigh an, diese ist jedoch beschäftigt und kann nicht sprechen. Er geht mit Shannon in die Luxuswohnung ihrer Eltern und singt Frank Sinatras Lied Everything Happens to Me, während er am Klavier ihrer Eltern spielt. Sie sprechen über ihre Liebe zu New York und sind sich einig, dass NYCs romantischster Ort an Regentagen die Delacorte Clock im Central Park Zoo um 18 Uhr ist.
Gatsby und Shannon gehen zu einer Museums-Ausstellung. Dabei unterhalten sie sich über vieles, wie über die Beziehung mit Amy. Die beiden treffen dort wenig später auf Gatsbys Tante und Onkel, was Gatsby vermeiden möchte, damit er nicht auf die Geburtstags-Party seiner Mutter muss.
Ashleigh scheint sich inzwischen mit einem von Pollards Leinwandstars, Francisco Vega, verstanden zu haben, der auch von Ashleighs gutem Aussehen angetan ist und sie in seinen privaten Trailer am Filmset einlädt. Gatsbys weiß immer noch nicht, wo Ashleigh ist. Ohne sein Wissen begleitet Ashleigh Vega in eine Bar und erzählt ihm betrunken von Gatsby. Währenddessen geht Gatsby zu einem anderen Freund, um bei einem Pokerspiel mitzuspielen.
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